Chansonnier e autore di origini milanesi, Giangilberto Monti durante gli studi suona la chitarra acustica e il basso elettrico, componendo le prime canzoni a metà degli anni Settanta. Conosce il produttore Nanni Ricordi e gli artisti legati all'etichetta Ultima Spiaggia: Gianfranco Manfredi, Ivan Cattaneo e Ricky Gianco; si laurea in Ingegneria Chimica al Politecnico di Milano e firma un contratto discografico per la CBS, ora Sony Music.

L'album di esordio, L'ordine è pubblico?(1978), prodotto e arrangiato dal pianista Alberto Mompellio, contiene testi di impegno civile in bilico tra tristezza e ironia, un sarcasmo che si accentua nel secondo album, Il giro del giorno (1979), dove compare tra le altre La persiana, tratta da una poesia di Ghiannis Ritsos. Incontra il musicista Roberto Colombo, che arrangia il suo terzo album, E domani? (1981), con cui firma Si Milano, dedicato alla comune città d'origine.

Intraprende una parallela attività teatrale: studia interpretazione vocale con Cathy Berberian, recita con Dario Fo e Franca Rame, si diploma alla Civica Scuola d'Arte Drammatica di Milano e scrive con Flavio Premoli, tastierista della PFM, la rock-opera Guardie e Ladri (1982), un album che ospita tra gli altri Alberto Camerini, Francesco Di Giacomo del Banco, Anna Oxa e il vocalist Bernardo Lanzetti. Sempre con Premoli scrive canzoni per Fiordaliso e Anna Oxa, firmando con il violinista Mauro Pagani La mia razza (1990), per Mia Martini.

Frequenta l'ambiente dello Zelig di Milano e collabora come autore con i comici Aldo Baglio e Giovanni Storti - del futuro trio Aldo, Giovanni & Giacomo - Marco Della Noce, Cesare Gallarini e i Fichi d'India. Scrive e recita con l'attrice Lella Costa la pièce Videoclip di Coppia (1985), pubblica l'album Il Re del Musical (1986) su musiche di Gaetano Liguori, e porta in scena diversi spettacoli musicali, tra cui Coppie (1991) su musiche di Sergio Conforti, il Rocco Tanica di Elio & Le Storie Tese.

E' regista di spettacoli musicali, tra cui Voci del me Milàn (1997), ricerca sulla tradizione lombarda condotta con il critico Sandro Avanzo. Firma lo sceneggiato radiofonico Carissima Lucrezia, prodotto dalla Radio Svizzera Italiana, e scrive con il saggista Vittorio Orsenigo la pièce storica Dreyfus (Greco&Greco,1999).

Dopo la pubblicazione del discomix SuperLega (1992), ironica ballata rap in chiave antileghista, e lo spettacolo di cabaret musicale Sul Confine (1994), intraprende una lunga ricerca sull'opera dell'artista francese Boris Vian, poeta, scrittore e autore di canzoni, sintetizzata nel libro curato con Giulia Colace, Boris Vian-Le canzoni (Marcos y Marcos, 1996) e nell'album omonimo pubblicato dal Manifesto (1997). In coppia con la cantante jazz Laura Fedele, presenta il recital di canzoni Il Ballista & La Pianista (1999-2000), sul repertorio musicale di Dario Fo.

Nel 2002 mette in scena La Banda Bonnot, storia del bandito anarchico Jules Bonnot su canzoni inedite di Boris Vian; nello stesso anno esce per la Sony Musicalmente scorretto, che raccoglie le sue prime canzoni. E' del 2003 la prima edizione del Dizionario dei Cantautori (Garzanti), scritto con Veronica Di Pietro, dove riassume il mondo del cantautorato dal Novecento ad oggi. L'anno dopo la Radio Svizzera Italiana gli produce La Belle Époque della Banda Bonnot, radiodramma musicale che vince il Prix Suisse 2004 nella categoria Fiction ed esce come CD doppio in Italia per la FolkClub Ethnosuoni. Il progetto Maledette Canzoni, omaggio a Vian, Ferré e Gainsbourg, viene pubblicato su CD nel settembre 2006. Dell'anno successivo lo spettacolo teatrale-musicale Un po' dopo il piombo, dedicato alle speranze del '68, seguito dal CD Ce n'est qu'un début (2007). La Garzanti gli pubblica poi il Dizionario dei Comici e del Cabaret (2008) a cui segue il progetto sulla comicità musicale: uno spettacolo con la regia di Vito Molinari e un album (Comicanti, Carosello Records 2009), dove Monti ospita le voci di colleghi comici conosciuti nel corso della sua carriera.