Semifinalista a 23 anni del concorso nazionale “VOCI NUOVE” CASTROCARO TERME, Alessandro Caironi inizia a dedicarsi alla sua formazione musicale e artistica sin da giovanissimo. Consapevole infatti delle proprie attitudini decide di abbandonare gli studi universitari per dedicarsi a tempo pieno alla composizione di brani musicali e delle prime canzoni, avvalorando le proprie responsabilità con un’iscrizione alla SIAE in qualità di compositore melodista trascrittore e autore della parte letteraria.

Nel 1999 è finalista al Concorso Nazionale l’Accademia della Canzone di Sanremo, dove si esibisce, dopo numerose selezioni, davanti alla Commissione Artistica Rai presso il Casinò Municipale di Sanremo.
La finale del concorso è seguita dalla Rai, che trasmette uno speciale in seconda serata sui finalisti.

Forte della partecipazione a diverse manifestazioni musicali sia in piazza che in teatro, firma il suo primo contratto di produzione discografica e di edizioni musicali con la TARGET di Angelo Carrara, produttore tra l’altro di Battiato, Alice e Ligabue.
E’ di questo periodo l’incontro a Roma col Maestro Peppe Vessicchio che, dopo aver ascoltato i brani di cui Alessandro è autore, firma gli arrangiamenti delle canzoni che faranno parte del suo primo lavoro discografico.
Da questa collaborazione nasce l’idea di realizzare i brani al Forum Music Village di Roma, avvalendosi di una grande orchestra di 36 elementi e di musicisti quali Lele Melotti, Giorgio Cocilovo, Dino D’Autorio, sempre diretti da Vessicchio. Un’esperienza, questa, davvero indimenticabile per il giovane artista.

Nell’estate 2000 e 2001 Alessandro Caironi partecipa al “Giro l’Italia Tour” organizzato dal Network Nazionale Radio Italia Solo Musica Italiana, esibendosi in diretta radio in molte piazze italiane.